1. Jason Bourne trilogy (2002,2004,2012)

Nếu như người Anh có chàng điệp viên quyến rũ James Bond, thì người Mỹ cũng tự hào khi sở hữu chàng điệp viên cực kỳ thông minh, giõi võ, quyết đoán và ít rơi vào cảnh lụy tình Jason Bourne. Bourne cũng chính là biểu tượng anh hùng hành động thành công nhất và là vai diễn được nhiều người biết đến nhất của Matt Damon.

Nếu ai từng nghi ngờ người đàn ông này không thể nào đóng vai người hùng lạnh lùng, quyết đoán với nội tâm phức tạp thì chắc chắn họ sẽ phải rút lại lời nói của mình nếu xem loạt 3 phim Bourne của Matt. Không chỉ thể hiện sự bối rối, hoang mang khi phát hiện ra bản thân là một sát thủ nguy hiểm, Matt còn mang tới nhiều pha hành động thể chất cực ngầu với biểu cảm lạnh lùng, khiến khán giả tin rằng anh thật sự có thể giết chết kẻ thù chỉ bằng một cây bút.

Sau này, Jeremy Renner có một phần phim ăn theo là The Bourne Legacy nhưng những gì ngôi sao này thể hiện là không đủ để át đi hình tượng quá lớn của Matt Damon để lại.

2. Good Will Hungting (1997)

Chắc chắn khi nhắc tới cái tên Matt Damon, rất nhiều khán giả sẽ ngay lập tức nhớ tới Bourne và bộ phim này. Bên cạnh câu chuyện cảm động về tình bạn và tình yêu xoay quanh cuộc đời của một thiên tài toán học, Good Will Hunting còn gây ấn tượng bằng diễn xuất xuất thần của ngồi sao quá cố Robin Williams, âm nhạc tuyệt vời từ Danny Elfman và Elliott Smith cùng góc nhìn đồng cảm của đạo diễn Gus Van Sant. Bộ phim giành hai giải Oscar cho Nam phụ xuất sắc và Kịch bản gốc xuất sắc. Nhưng quan trọng hơn, nó đã đem tới cho Hollywood hai người thanh niên trẻ tài năng, những người đóng vai trò quan trọng cho điện ảnh Hoa Kỳ đương đại là Matt Damon và Ben Affleck.

Matt và Ben, hai người bạn thân chí cốt từ thưở ấu thơ, đã cùng nhau gây ấn tượng bằng một bộ phim do chính tay họ viết kịch bản và đóng chính. Phim đã đưa Matt và Ben bước vào hàng ngũ ngôi sao thượng lưu Hollywood với con đường sự nghiệp điện ảnh rộng mở. Bản thân Matt Damon đã chứng tỏ tài năng diễn xuất của anh ngay trong phim với vai một thiên tài toán học đang bối rối trong hướng đi của cuộc đời mình. Anh bạn Ben Affleck, không có cái duyên trước màn ảnh, nhưng nhiều năm sau đó lại thành công với vai trò sau máy quay ở vị trí đạo diễn.

Điều khiến Good Will Hunting trở nên đặc biệt và đáng nhớ theo dòng thời gian, bên cạnh sự xuất sắc của bản thân bộ phim, còn phụ thuộc vào yếu tố bên lề đi liền cùng nó. Bộ phim là sự khởi đầu cho câu chuyện về một trong những tình bạn thân thiết và sâu đậm nhất mà Hollywood từng có được.

3. The Departed (2006)

Phiên bản làm lại của bộ phim kinh điển của điện ảnh Hong Kong dù không được đánh giá cao bằng bản gốc. Nhưng vẫn đạt được khá nhiều thành công về doanh thu lẫn nghệ thuật với việc được đề cử Oscar cho Phim hay nhất và Martin Scorsese cũng giành giải Đạo diễn xuất sắc nhất sau nhiều năm trắng tay. Trong phim, Matt Damon vào vai tay cảnh sát bẩn Colin Sullivan, một tên tội phạm trà trộn vào lực lượng cảnh sát để làm nội gián cho băng đảng ngầm. Đối đầu với Colin là tay cảnh sát chìm Billy Costigan do Leonardo Dicaprio đóng.

Bộ phim được khen ngợi là một "phiên bản làm lại đáng kinh ngạc khi có thể tái hiện lại tinh thần của bản gốc cũng như mang theo làn gió mới". Còn bản thân Matt Damon, đây cũng là một trong những vai diễn tinh tế và xúc động nhất của anh. Rất hiếm khi ta được thấy Matt đóng vai phản diện, và việc đóng một nhân vật hai mặt xem ra không phải là chuyện gì khó khăn vượt ngoài khả năng của anh.

4. Saving Private Ryan (1998)

Lại thêm một bộ phim kinh điển nữa gắn liền với tên tuổi Matt Damon. Tác phẩm về chiến tranh thế giới thứ II của đạo diễn Steven Spielberg là một trong những cuộc giải cứu ngoạn mục, căng thẳng nhất từng được thể hiện trên màn ảnh rộng.

Dựa trên nguyên tác tiểu thuyết bán chạy The Greatest Generation, Saving Private Ryan kể lại hành trình một tiểu đội tìm cách vượt qua nước Pháp chìm ngập giữa làn bom đạn để giải cứu một người lính vừa mất ba anh em trong trận đánh. Phim đã giành 5 trên 11 đề cử Oscar và được tờ Los Angeles nhận xét là: "Một tác phẩm mạnh mẽ và ấn tượng tái hiện lại các cảnh chiến đấu đầy khắc nghiệt trong chiến tranh, Saving Private Ryan còn hơn cả một trải nghiệm điện ảnh".

Matt Damon vào vai anh binh nhì Ryan, một vai diễn nhỏ nhưng vô cùng quan trọng của phim. Dù hầu hết điểm sáng diễn xuất trong phim đều hướng về nam diễn viên kỳ cựu Tom Hanks. Nhưng đây cũng là một trong những tác phẩm quan trọng và nổi bật nhất trong sự nghiệp của Matt. Cùng với The Martian sau này, phim cũng là nơi bắt đầu cho biệt hiệu vui của Matt với cái tên "anh chàng được cả nước Mỹ dốc sức giải cứu".

5. The Martian (2015)

Sau khi được đồng đội giải cứu trong chiến tranh, Matt Damon lại "lạc lối" trên sao Hỏa, để cả thế giới phải hồi hộp theo dõi cuộc giải cứu anh trở về. Được chuyển thể từ tiểu thuyết khoa học viễn tưởng của Andy Weir, The Martian do Ridley Scott bất ngờ gây ấn tượng với khán giả tại rạp chiếu với không khí phim vừa căng thẳng, hồi hộp xen lẫn hài hước và những chi tiết khoa học thú vị. Đây là một trong những bộ phim ngoài không gian hấp dẫn nhất lịch sử Hollywood.

Ngôi sao chính của phim là Matt Damon khi anh vào vai phi hành gia Mark Watney – một chàng kỹ sư của đoàn thám hiểm sao Hỏa phải chật vật tìm cách sống sót trên hành tinh đỏ sau khi bị bỏ rơi vì bão cát. Trong khi chờ được giải cứu từ Trái đất, Mark đã sử dụng các kiến thức sinh học để tồn tại.

Vai trò của Matt là vô cùng quan trọng khi hầu hết thời lượng phim, những phân đoạn quan trọng nhất đều là cảnh ở trên sao Hỏa, với duy nhất một mình Matt Damon độc diễn. Phim thành công lớn và bản thân Matt cũng vậy. Nhờ The Martian, anh đã nhận được hàng loạt đề cử diễn xuất tại Oscar, Golden Globes và BAFTA.

6. True Grit (2010)

Phiên bản làm lại của tác phẩm về miền Tây hoang dã kinh điển năm 1969 do anh em Coen thực hiện đã mang tới một câu chuyện đầy máu lửa, chết chóc và căng thẳng về hành trình trả thù của một bé gái sau khi cha bị ám sát. Phim quy tụ một dàn diễn viên thực lực gồm Jeff Bridges, Josh Brolin, Matt Damon cùng cô bé lần đầu tham gia diễn xuất Hailee Steinfeld. Phim được đề cử tới 10 giải Oscar.

Dù không được chú ý nhiều bằng Jeff Bridges và Hailee Steinfeld trong mùa giải thưởng nhưng Matt Damon vẫn khiến khán giả ấn tượng với diễn xuất duyên dáng của mình. Trong phim, Matt đã kéo dài giọng nói theo kiểu người miền Nam để đóng vai một tay kiểm lâm Texas lắm chuyện có tên Leboeuf.

7. The Talented Mr. Ripley (1999)

Vẻ ngoài hiền lành, chất phác của một người đàn ông như Matt Damon hẳn sẽ khiến nhiều người nghĩ rằng anh sẽ chẳng hề thích hợp để vào vai Tom Ripley – một gã tâm thần điên loạn thích sử dụng vẻ quyến rũ của bản thân và sự suy đồi đạo đức để xây dựng một cuộc sống xa hoa bằng những lời nói dối, trộm cắp và giết người. Thế nhưng, Matt Damon đã chứng tỏ anh đủ sức đảm nhận những vai diễn có nội tâm phức tạp và đầy sức nặng như thế này.

Với khả năng phô diễn tài ăn nói khéo léo, sự giận dữ tuyệt vọng và những tính toán lạnh lùng chỉ trong một khung hình duy nhất, Matt Damon đã khiến bất cứ ai từng nghi ngờ anh đều phải nín lặng. Cây bút Jeffrey Westhoff của tờ Northwest Herald đã viết: "Chúng ta đều biết Damon là một diễn viên giỏi sau Good Will Hungting nhưng The Talented Mr.Ripley đã đưa anh tới ngưỡng xa hơn rất nhiều so với những gì mà bất cứ ai có thể kỳ vọng".